Iwein Van Driessche studeerde af in 1984 als Master in de rechten aan de Katholieke Universiteit Leuven, waarna hij toetrad tot de Nederlandstalige Balie van Brussel.

In 2019 richtte hij Van Driessche, Donkers & Jans Advocaten op, waar hij de leiding heeft over het departement Vastgoedrecht.

Iwein voltooide de bijzondere opleiding verhoorbijstand en is houder van het getuigschrift Supralat-Salduz.

Hij is ook plaatsvervangend Vrederechter van het kanton Asse.